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| h2h | 2024-02-17 | Jardim da Serra |  | 21:00 |  | CS Marítimo "B" | B | cd | |
| h2h | 2024-02-17 | Santacruzense |  | 21:00 |  | O Liceu B | H | cd | |
| h2h | 2024-02-17 | 1º Maio Funchal B |  | 21:00 |  | Os Xavelhas B | F | cd | |
| h2h | 2024-02-24 | O Liceu B | | 21:00 |  | Camacha B | H | cd | |
| h2h | 2024-02-24 | CS Marítimo "B" | | 21:00 | | O Liceu | B | cd | |
| h2h | 2024-02-24 | Os Xavelhas B | | 21:00 |  | Os Profetas | F | cd | |
| h2h | 2024-03-02 | Machico B |  | 21:00 | | O Liceu B | H | cd | |
| h2h | 2024-03-09 | Marítimo C |  | 21:00 | | Os Xavelhas B | F | cd | |
| h2h | 2024-03-09 | O Liceu B | | 21:00 |  | CF Andorinha B | H | cd | |
| h2h | 2024-03-09 | Câmara de Lobos |  | 21:00 | | CS Marítimo "B" | B | cd | |
| h2h | 2024-03-30 | O Liceu B | | 07:00 |  | Sporting da Madeira | 2 | cd | |
| h2h | 2024-03-30 | Os Profetas | | 09:30 |  | CF Caniçal | 1 | cd | |
| h2h | 2024-04-07 | CD Santacruzense |  | 08:00 |  | Juventude Atlântico B | 2 | cd | |
| h2h | 2024-04-13 | CF Caniçal | | 20:00 | | Os Xavelhas B | 1 | cd | |
| h2h | 2024-04-14 | Nacional C |  | 05:30 | | CD Santacruzense | 2 | cd | |
| h2h | 2024-04-20 | AD Porto da Cruz |  | 20:00 | | O Liceu B | 2 | cd | |
| h2h | 2024-04-20 | Os Profetas | | 20:00 | | Os Xavelhas B | 1 | cd | |
| h2h | 2024-04-20 | CD Santacruzense | | 20:00 | | Machico B | 2 | cd | |
| h2h | 2024-04-27 | O Liceu B | | 20:00 | | CF Andorinha B | 2 | cd |
