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| Data | Hora | Casa | Fora | Fase | Edição | ||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| 2023-11-25 | 12:00 | Annan Athletic |  | 4-5(Pro.) |  | Dumbarton | 3R | ||
| 2023-09-09 | 11:00 | Annan Athletic | | 0-2 |  | Peterhead FC | 3R | ||
| 2023-08-15 | 15:45 | Annan Athletic | | 3-1 |  | Stranraer | 1R | ||
| 2023-08-15 | 15:45 | Annan Athletic | | 3-1 | | Stranraer | 2R | ||
| 2023-07-29 | 11:00 | Annan Athletic | | 2-3 |  | Raith Rovers | Grp.F |
