Um dos grandes ícones do atual elenco do Flamengo, Arrascaeta vive uma das melhores fases da carreira e vem movimentando os bastidores do clube. De acordo com informações do O Globo, o Rubro-Negro avançou por um acordo com Daniel Fonseca, representante do meia, para renovar o contrato do camisa 14.
No meio de uma novela pela valorização contratual do jogador, a diretoria flamenguista intensificou as negociações e programou um reajuste salarial do uruguaio para o segundo semestre. Atualmente, 'Arrasca' possui contrato com o clube até o fim de 2023
A indefinição pela extensão do contrato de Arrascaeta começou na reta final da última temporada. Segundo o GE, dirigentes rubro-negros prometeram comprar o restante dos direitos econômicos do jogador, que pertencem ao Defensor, do Uruguai. O negócio não aconteceu e irritou o staff do atleta.
Arrascaeta chegou ao Fla no início de 2019, após ser vendido pelo Cruzeiro. A negociação, na ocasião, beirou os cerca de 15 milhões de euros, cerca de R$ 63,7 milhões na cotação da época.